Embora seja um ninja extremamente poderoso e um dos protagonistas de Naruto, Sasuke nem sempre conseguiu se sair melhor em todos os seus combates, especialmente contra inimigos que ele inicialmente considerava mais fracos.
Um desses adversários foi o nosso querido Killer B, que protagonizou uma das maiores derrotas da carreira do jovem ninja Uchiha.
Relembrando um pouco desse combate, após ter se aliado com a Akatsuki, Sasuke partiu junto com o seu Time Tobi para o País do Relâmpago com o objetivo de capturar Gyuki, a besta de Oito-Caudas que estava selada no corpo de Killer B. No entanto, o que ele definitivamente não esperava é que por trás da personalidade irreverente de Killer B estava um ninja extremamente poderoso, que quase acabou o matando em pelo menos duas situações.
Utilizando as suas sete espadas, logo no começo do combate Killer B já foi capaz de superar o Kenjutsu de Sasuke combinado com o seu Sharingan, conseguindo não só o subjugar como também o ferir mortalmente. Por sorte, o restante do Time Tobi acabou interferindo na luta e Sasuke foi capaz de ser curado graças a Karin.
Entretanto, mesmo lutando quatro contra um, Killer B ainda conseguiu ter vantagem, principalmente pelo fato de não ser vulnerável as Técnicas Ilusórias do Sharingan, já que Gyuki conseguia despertar o seu jinchuriki caso ele fosse pego por qualquer genjutsu.
Além disso, com a ajuda de Gyuki, Killer B ainda atacou Sasuke com o seu famoso Lariat, e mais uma vez acabou o ferindo gravemente, com o jovem Uchiha sendo salvo graças aos esforços de Jugo e Suigetsu, que quase acabou morrendo no processo.
Vendo que a situação estava ficando cada vez mais perigosa, Sasuke finalmente utilizou o Amaterasu do seu Mangekyo Sharingan para tentar enfraquecer a transformação completa de B no Oito Caudas. Embora o ataque de Sasuke realmente tenha sido efetivo, ele acabou não tendo êxito na sua captura, já que B conseguiu o enganar e fugir substituindo o seu verdadeiro corpo por um tentáculo que havia sido cortado anteriormente.
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Naruto Shippuden foi exibido entre os anos de 2007 e 2017, contando a segunda fase do anime. Nela, Naruto retorna após dois anos de treinamento com a missão de combater a Akatsuki e resgatar Sasuke das garras de Orochimaru.
Ao todo, o anime conta com 500 episódios (incluindo os fillers de Naruto Shippuden), finalizando a história de Naruto, Sasuke, Sakura e Kakashi e preparando o terreno para a continuação direta da história.
O anime pode ser acompanhado na íntegra no Crunchyroll, juntamente com Naruto clássico e Boruto: Naruto Next Generations, sua continuação direta.
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