Ninguém nega que Orochimaru é um shinobi poderosíssimo, afinal de contas, não a toa, ele é conhecido como um dos Três Sannins Lendários. Porém, isso não quer dizer que ele seja capaz de vencer qualquer oponente que apareça na sua frente, e Itachi Uchiha talvez seja o melhor exemplo disso.
Durante muito tempo, Orochimaru fez planejou obter o corpo de Itachi e fazê-lo seu novo receptáculo, no intuito de finalmente obter o Sharingan. Mas ao finalmente por suas tramoias em prática, ele acabou percebendo que não tinha a menor chance contra o mestre do Genjustsu.
A primeira vez em que isso aconteceu, foi quando Orochimaru se deu conta de que tinha sido capturado pelo Genjutsu de Itachi sem nem ao mesmo perceber o que estava acontecendo. Neste momento, sua expressão denota como ele de fato subestimou as habilidades de Itachi.
Porém, esta não foi a única vez em que Orochimaru viu seus planos irem abaixo devido aos poderes e inteligência de Itachi. A segunda vez em que podemos ver isso acontecendo é na luta entre Sasuke e Itachi, onde Orochimaru aguardava a oportunidade de agir e tomar o corpo de Itachi para si, tendo sido surpreendido mais uma vez quando Itachi finalmente mostrou que possuía a Lâmina de Totsuka.
Ou seja, Orochimaru de fato era um gênio, mas nunca considerou que Itachi pudesse supera-lo não só em níveis de poder, mas como também de perspicácia.
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Naruto Shippuden foi exibido entre os anos de 2007 e 2017, contando a segunda fase do anime. Nela, Naruto retorna após dois anos de treinamento com a missão de combater a Akatsuki e resgatar Sasuke das garras de Orochimaru.
Ao todo, o anime conta com 500 episódios (incluindo os fillers de Naruto Shippuden), finalizando a história de Naruto, Sasuke, Sakura e Kakashi e preparando o terreno para a continuação direta da história.
O anime pode ser acompanhado na íntegra no Crunchyroll, juntamente com Naruto clássico e Boruto: Naruto Next Generations, sua continuação direta.
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