Assim como a maioria dos personagens relevantes para a história de Naruto, Itachi Uchiha tinha uma agenda secreta que motivava todas as suas ações, desde assassinar todo seu clã, preservando apenas seu irmão mais novo até sua união com a Akatsuki.
Mas algo sempre pareceu estranho: mais de uma vez ele enfrentou Orochimaru, um adversário que nunca o derrotou, mas que tinha potencial de sobra para interferir em seus planos.
Sendo Itachi um ninja genial, com acesso ao Mangekyou Sharingan e suas habilidades, seria de se esperar que ele ao menos tentasse matar Orochimaru, mas por que ele não o fez?
Provavelmente porque não valia a pena. Orochimaru teve êxito em seu objetivo de se tornar “imortal” e nenhum ferimento foi capaz de sequer atrasá-lo muito. O Sannin foi cortado ao meio por Naruto, evaporado e até mesmo recebeu uma Bola da Besta de Nove Caudas de frente sem muitos problemas para se recuperar.
Fora que no primeiro embate entre os dois, ambos eram membros relativamente novos da Akatsuki, e o assassinato de Orochimaru poderia colocar Itachi em conflito com Pain, algo que o Uchiha não desejava.
Uma vez que Itachi considerou que Orochimaru poderia ser um problema para seu irmão mais novo, aí sim ele resolveu tomar uma atitude mais assertiva e o selou com a Espada de Totsuka, possivelmente por achar que seria a única opção de realmente anular as ações do vilão.
Itachi não matou Orochimaru pois é possível que ele não fosse capaz, além dessa morte não avançar em nada os planos do irmão mais velho de Sasuke.
