Quando Itachi apareceu pela primeira vez em Naruto, ele demonstrou a razão pela qual ele era tão temido ao colocar três dos melhores Jounin de Konoha no bolso, incluindo o até então imbatível Kakashi. Não apenas isso, ele mostrou o terrível Tsukuyomi e seus efeitos poderosos.
O Tsukuyomi é um genjutsu que aprisiona a vítima em sua própria mente e a tortura por dias, mas que se passam em poucos momentos no mundo real. O efeito é tão devastador que mesmo ninjas de poder avançado são imobilizados e podem até mesmo morrer com o dano mental.
Pior, esse genjutsu não é simplesmente uma técnica que se aprende. Apenas o Mangekyou Sharingan de Itachi é capaz de invocar a técnica e mesmo aqueles com Sharingan não podem resisti-la, como Kakashi descobriu da pior maneira.
Mas se tal técnica é tão poderosa e eficiente, qual a razão de Itachi ter tentado enganar Jiraiya por outros métodos e, quando confrontado diretamente pelo Sannin, fugido mesmo tendo o suporte de Kisame? Por que ele não utilizou o Tsukuyomi em Jiraiya?
Para desvendar esse mistério, precisamos primeiro lembrar que Itachi não acreditava que seria possível derrotar Jiraiya. Assim que ele e Kisame descobriram que Naruto estava com o Sábio Tarado como protetor, ambos assumiram que o resultado mais provável era que todo mundo morresse ou se machucasse feio durante o combate.
Assim que Jiraiya escapou da tentativa de enganá-lo e confrontou os dois membros da Akatsuki, ele olhou diretamente nos olhos de Itachi. Isso pode ter tirado ainda mais a confiança do Uchiha, que viu que o Sannin não tinha nenhum receio de enfrentar o Sharingan de frente e poderia ter alguma técnica para escapar/ignorar do olho hipnotizador.
Outro fator extremamente importante é que Itachi não tinha nenhuma vontade de realmente capturar Naruto e avançar os planos da Akatsuki – Itachi era essencialmente um espião lá dentro e seus esforços se concentravam em proteger Konoha. Não enfrentar Jiraiya era uma excelente desculpa para fugir e atrasar os planos.
E mesmo que ele quisesse enfrentá-lo e tivesse a confiança de fazê-lo, utilizar o Tsukuyomi pouco tempo antes em Kakashi fez com que ele abusou do seu Mangekyou Sharingan, o que poderia significar que ele não teria poder o suficiente para enfrentar o Sannin naquele momento.
Por fim, se ele perdesse o combate e fosse preso, seria possível que seus verdadeiros planos e a verdade sobre o Massacre Uchiha chegasse em mais ouvidos, o que estava absolutamente fora de questão para ele.
Em resumo, Itachi potencialmente não tinha confiança, não queria, teria seus planos atrapalhados e temia um desfecho negativo caso ele engajasse em um combate direto com Jiraiya.
A única solução, então, foi fugir com Kisame – que também não achava a melhor das ideias dar de frente com o Lendário Ninja de Konoha.
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