Jiraiya é sem dúvida um dos personagens mais amados da franquia Naruto. Mesmo com o sei jeito pervertido bem pouco exemplar, o Sábio dos Sapos foi um grande professor para Naruto, o ensinando uma das suas mais poderosas técnicas.
No entanto, muito antes do nascimento do jovem Uzumaki, Jiraiya recebeu uma previsão do Grande Sapo Eremita de que ele treinaria uma das Crianças da Profecia, que seriam a reencarnação de Indra e Asura, sendo destinadas a destruir ou salvar o mundo.
Inicialmente, Jiraiya achou que a criança da profecia seria Minato, que realmente era muito forte, mas acabou morrendo para proteger o seu filho. Algum tempo depois, Jiraiya ficou responsável pelos Órfãos de Ame (Yahiko , Nagato e Konan ), três crianças de Amegakure que acabaram perdendo os seus pais durante a Segunda Guerra Mundial Shinobi.
Desde muito cedo, os três já chamavam bastante atenção pelo seu poder, mas entre eles, Nagato se destacava ainda mais, principalmente por ter o Rinnegan, o mais exaltado dos três grandes dojutsu. Isso fez Jiraiya novamente acredita que Nagato poderia ser a criança da profecia.
Depois de ter os treinado por um bom tempo, Jiraiya acabou partindo para Konoha, “abandonando” os seus três alunos. Como sabemos, muita coisa aconteceu depois disso, que culminariam na morte de Yahiko, e na transformação de Nagato em Pain. Por isso, muitos fãs ainda se perguntam o real motivo de Jiraiya ter deixado os três órfãos em Amegakure.
Embora não exista uma razão definitiva para isso, a resposta mais curta é que Nagato não estava disposto a acompanhar Jiraiya até Konoha, já que foi justamente um ninja da Vila da Folha responsável pela morte dos seus. Dessa forma, Konan e Yahiko resolveram ficar juntos do seu amigo, e sabendo disso Jiraiya nem tentou insistir.
