Durante os eventos de Naruto Shippuden, descobrimos um pouco mais da história de Itachi, Shisui e o clã Uchiha. Itachi sempre foi considerado um dos ninjas e Uchihas mais poderosos da história do clã, sendo superado por pouquíssimos membros.
Um capitão ANBU com apenas 13 anos, Itachi foi capaz de eliminar todo o clã Uchiha em apenas uma noite. Um dos membros mais temidos da Akatsuki, o irmão mais velho de Sasuke foi capaz de colocar três jounins – incluindo Kakashi Hatake – para dançar em sua primeira aparição.
Possuía o domínio completo do Mangekyou Sharingan, incluindo acesso ao Susano’o com a Espada Totsuka e o Escudo Yata, além do Amaterasu e o Tsukuyomi, um dos genjutsus mais poderosos do anime.
Itachi, porém, nunca foi considerado o melhor de sua geração. Shisui Uchiha, um pouco mais velho, foi reconhecido por Danzo Shimura como um dos Uchihas mais poderosos.
Um dos usuários mais habilidosos de genjutsu do universo de Naruto, o próprio Itachi já disse que Shisui é o mais poderoso nesta arte ninja de ilusões.
A fama de Shisui ultrapassa a Vila Oculta da Folha, sendo que ele é um dos dois únicos ninjas – o outro é o freaking Minato Namikaze – a receber um aviso de fuga ao avistamento, ou seja, ninguém das outras Vilas Ocultas tinha o brio para enfrentar Shisui.
O Uchiha ainda tinha o domínio da técnica de cintilação corporal, um movimento tão rápido que, para todos os efeitos, é a mesma coisa que o teleporte em curtas distâncias, algo que somente Minato – de novo – poderia superar.
Por fim, Shisui era o mentor de Itachi quando os dois eram apenas jovens Uchiha a serviço da Vila. Essa posição de superioridade indica quem era o mais forte entre os dois.
Por isso é fácil afirmar sem pestanejar que Shisui venceria num combate entre os dois, ainda mais quando existe, no anime, cenas onde Shisui se sai vitorioso nos treinamentos de taijutsu.
Sendo melhor no taijutsu, genjutsu e possivelmente no ninjutsu, Itachi na verdade não teria chances de vitória.
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