O timeskip entre o Naruto Clássico e Naruto Shippuden se deu com o treinamento de Sasuke com Orochimaru e o de Naruto com Jiraiya após os eventos da invasão do Sannin das Cobras durante os Exames Chunnin.
Sasuke se tornou um ninja fugitivo para ganhar mais poder para cumprir seu objetivo de assassinar Itachi, enquanto Naruto foi treinar com o Sábio Pervertido para ser poderoso o suficiente para lidar com ninjas da Akatsuki e resgatar Sasuke.
Quando os dois se reencontraram em Naruto Shippuden, Sasuke, que antes era apenas um pouco mais forte que Naruto, agora estava muito à frente de seu antigo companheiro de equipe. Ao ponto de deixar o protagonista sem reação tamanha a inferioridade criada durante o treinamento.
O que leva a questão natural… O que aconteceria se Naruto tivesse fugido da Vila junto de Sasuke? Qual seriam as diferenças?
Não muitas, é possível. Supondo que Orochimaru topasse treinar Naruto – algo improvável pelo tratamento que o vilão deu a Naruto, tendo certeza de suas incapacidades de aprendizado e o fato de que ele não era gênio como Sasuke – ele certamente não teria muito mais sucesso que Jiraiya.
Alguns fãs tem a falsa impressão de que Jiraiya foi um mal professor para Naruto, enquanto Orochimaru foi um excelentíssimo mentor para Sasuke. Enquanto é difícil disputar esse segundo achismo, o primeiro é facilmente derrubado.
Naruto sempre foi um aluno notoriamente complicado, não tendo um grande cuidado e atenção em sua primeira infância, o que o tornou mais lento para o aprendizado e era notoriamente debilitado em técnicas básicas mesmo sendo um genin.
Jiraiya foi professor de Minato, Konan, Nagato e Yahiko e esses ninjas se tornaram incrivelmente poderosos, então é difícil atribuir a ausência de crescimento de Naruto no professor.
Antes do Sannin levar o protagonista para treinar, Kakashi havia colocado Naruto sob os cuidados de Ebisu, um jounin cuja especialidade era o treinamento de ninjas, por causa das fraquezas óbvias do ninja.
Naruto melhorou muito em seu treinamento com Jiraiya, com essa melhoria reconhecida pelo próprio Kakashi em sua volta, mas Sasuke sendo um super gênio com Sharingan obviamente iria evoluir mais sob treinamentos de um Sannin.
Dessa forma, não faria diferença se Naruto fosse “adotado” por Orochimaru junto com Sasuke. Provavelmente seria até pior para ele, uma vez que Orochimaru não tem nenhuma empatia para aqueles que ele considera inferior ou fraco, enquanto Jiraiya consegue extrair o melhor da fraqueza de seus alunos.
Naruto Shippuden foi exibido entre os anos de 2007 e 2017, contando a segunda fase do anime. Nela, Naruto retorna após dois anos de treinamento com a missão de combater a Akatsuki e resgatar Sasuke das garras de Orochimaru.
O anime pode ser acompanhado na íntegra no Crunchuyroll, juntamente com Naruto clássico e Boruto: Naruto Next Generations, sua continuação direta.
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