A primeira aparição de Itachi Uchiha em Naruto se deu quando ele e Kisame foram à Konoha para tentar raptar Naruto e a Raposa de Nove Caudas. Mas antes disso eles foram abordados por alguns jounins, entre eles Kakashi Hatake.
Este é o motivo pelo qual Itachi ficou tão surpreso com Kakashi no confronto entre eles em Naruto
Itachi e Kakashi já haviam sido companheiros na organização espiã ANBU e o sensei do Time 7 achou seria o único a poder lidar com o membro da Akatsuki por também possuir a maior arma de Itachi, o Sharingan.
O que Kakashi não sabia era que Itachi havia despertado um poder que ele desconhecia, uma evolução dos dojutsu dos Uchiha que o colocava em um nível superior em comparação com os olhos do ninja copiador. Itachi tinha adquirido o lendário poder do Mangekyou Sharingan. E isso foi o suficiente para o experiente jounin ser derrotado de maneira praticamente instantânea.
Já em Naruto Shippuden, o próximo encontro entre os dois foi diferente. A postura e como Kakashi falava com Itachi deixou o Uchiha surpreso. “Kakashi, sera que você…” foi o que imaginou o então vilão durante o combate.
A razão dessa surpresa foi que Itachi descobriu nessa batalha que Kakashi havia também despertado os poderes do Mangekyou Sharingan, mesmo não sendo um Uchiha.
E embora o futuro Hokage não tenha utilizado esse poder nesse combate, o jeito como ele falou sobre os olhos de Itachi, perguntando o quanto a visão dele já tinha sido perdida – uma alusão ao fato de que o uso do Mangekyou Sharingan tem como efeito colateral a perde de visão a longo prazo – assim como a confiança dele no combate foram suficientes para o inteligentíssimo Uchiha juntar as peças.
Esse Itachi não era o verdadeiro Itachi. Era um clone que utilizava 30% do seu poder e que também era capaz de utilizar o MS, mas que agora não poderia fazê-lo, uma vez que Kakashi teria meios de evitá-lo. Talvez por isso que esse clone foi derrotado tão facilmente e por isso o último gesto desse clone foi um sorriso.
Não só Naruto estava mais forte, Kakashi também estava e ambos estavam mais preparados para salvar Sasuke, irmão de Itachi, da escuridão – que era o objetivo secreto do Uchiha.
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