Um dos confrontos que todo mundo gostaria de ter visto efetivamente em Naruto Clássico era uma luta entre Itachi Uchiha e Jiraiya, o Sannin dos Sapos.
Por mais que a história de Naruto Shippuden já tenha acabado há um bom tempo atrás, a obra de Masashi Kishimoto segue sendo uma das mais populares do mundo até os dias de hoje, atraindo novos fãs a cada dia que passa.
Esta é a prova de que Jiraiya seria o oponente mais problemático para Itachi em Naruto
Durante o encontro deles em Naruto Clássico, Itachi afirmou que Jiraiya era mais forte do que ele e não seria inteligente enfrentá-lo, mas era óbvio que Itachi era habilidoso o suficiente e estava apenas dizendo isso como uma estratégia para recuar e sabotar convenientemente os planos da Akatsuki para caçar Naruto.
No geral, todas as manobras de Itachi para fugir de batalhas eram apenas indícios de que ele não era inimigo da Vila da Folha. Pois bem, mas se ele fosse, de fato inimigo da Vila e precisasse lutar contra Jiraya, é bem possível que o Uchiha poderia ser derrotado pelo Sannin Lendário.
Tsukyomi e outros genjutsus não afetariam Jiraiya no Modo Sábio ou até mesmo fora dele pois Jiraiya sempre luta acompanhado por sapos. No modo Sábio, ele luta com os sapos anciãos, já fora do Modo Sábio, ele sempre invoca um ou dois sapos maiores e, independentemente do cenário, Jiraya seria habilidoso o suficiente para fugir de um genjutsu sozinho ou com a ajuda dos sapos.
Já o Susano’o poderia ser mais complicado, porém Jiraya poderia invocar aquele jutsu esquisito onde ele prende um inimigo dentro do estômago de um sapo ou criar um enorme pântano igual àquele criado durante sua luta contra Orochimaru, incapacitando o Susano’o e podendo lutar de uma distância mais segura.
Num combate à curta distância, Itachi precisaria ficar atento contra o Rasengan e, possivelmente, contra o estilo de luta dos sapos que é um pouco diferente do taijutsu comum. É claro que Jiraya não é um ninja invencível, mas é evidente que, para cada carta na manga que Itachi possa ter, Jiraya também tem uma para contra-atacá-lo e, se ambos viessem a duelar, certamente o vencedor seria Jiraya, porém com bastante dificuldade.
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