Pain foi um vilão muito complicado de se enfrentar. Não só os poderes do Rinnegan ainda não eram compreendidos, como a própria existência dos Caminhos era misteriosa, com a descoberta de que eles eram apenas corpos reanimados e controlados remotamente por Nagato sendo vital para derrotá-lo. Mesmo Jiraiya não foi páreo e acabou sucumbindo. Mas e se ele tivesse ajuda dos outros Sannin para enfrentar Pain?
O próprio Caminho Deva admitiu que, caso Jiraiya soubesse do segredo dos Caminhos, o Sábio Tarado teria provavelmente vencido o confronto. E nesse aspecto, a inteligência que Orochimaru adquiriu durante sua curta estadia na Akatsuki poderia ser até mais importante que o poder dele como ninja.
Jiraiya enfrentou sozinho Pain, inicialmente derrotando os três Caminhos que o confrontaram, e mesmo após ter sido pego por um ataque surpresa de outro Caminho e ter perdido um braço, ainda foi capaz de lutar por mais um tempo.
A mera presença de Tsunade e Orochimaru tornaria mais difícil que ele fosse pego de surpresa e muito embora eles talvez não tivessem poder bruto para vencer todos os Caminhos, ambos Sennin são virtualmente imortais (Tsunade com seu Byakugo no Jutsu e Orochimaru e seu Orochimaru-Ryū no Kawarimi no Jutsus).
Outra coisa que mudaria drasticamente no combate seria a eficácia do Caminho Animal. Jiraiya foi capaz de contê-lo apenas com suas invocações e acredito que se ele tivesse ajuda das invocações dos outros Sannin, seria ainda menos problemático lidar com os animais místicos do Rinnegan.
A única forma que Pain teria para enfrentá-los seria abusar do Caminho Deva, mas dado a indestrutibilidade dos três Sannin, eventualmente ele acabaria exaurindo seu chakra e seria pego durante a “recarga” dos poderes gravitacionais.
Com o altíssimo conhecimento de Jiraiya e Orochimaru em jutsus de selamento e a capacidade dos três trabalharem em equipe devido aos anos de camaradagem como um time, Nagato poderia até complicar um pouco as coisas, mas seria eventualmente derrotado pela força combinada dos Sannin.
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Naruto Shippuden foi exibido entre os anos de 2007 e 2017, contando a segunda fase do anime. Nela, Naruto retorna após dois anos de treinamento com a missão de combater a Akatsuki e resgatar Sasuke das garras de Orochimaru.
Ao todo, o anime conta com 500 episódios, finalizando a história de Naruto, Sasuke, Sakura e Kakashi e preparando o terreno para a continuação direta da história.
O anime pode ser acompanhado na íntegra no Crunchyroll, juntamente com Naruto clássico e Boruto: Naruto Next Generations, sua continuação direta.