Depois de seguir os passos do seu pai e se tornar o primeiro da sua classe a ser promovido para Chunin, Shikadai encarou a sua primeira missão como capitão de um time no episódio 113 do anime de Boruto: Naruto Next Generations.
A missão entregue por Moegi era de coletar uma rara flor chamada Gekkouran, que só floresce a cada 4 anos e possui diversas propriedades medicinais. No entanto, para testar as habilidades de liderança de Shikadai foi montado um time provisório, formado por Boruto, Wasabi e Iwabe.
Mesmo que a missão fosse relativamente, rapidamente fica claro que Shikadai está tendo alguns problemas para liderar essa nova equipe, principalmente pelas disputas de ego entre Wasabi e Iwabe. Durante grande parte da missão os dois ficam discutindo e por pouco não acabam perdendo Tonsuke, o porquinho que ajudaria a farejar a flor.
Desacreditando que conseguiria resolver esse conflito entre os dois membros do seu time, Shikadai resolve tentar terminar a missão sozinho, mas após os ladrões roubarem Tonsuke, ele percebe como foi arrogante em achar que conseguiria resolver tudo sem a ajuda dos seus companheiros.
Felizmente, Wasabi e Iwabe também percebem que deveriam deixar as suas diferenças um pouco de lado para priorizar a missão, partindo para ajudar o seu líder e finalmente conseguindo encontrar a flor.
Ao retornar para Konoha, Moegi revela que a missão também foi um teste para avaliar se Shikadai conseguiria liderar outras equipes além do Time 10, e o garoto reconhece que ainda tem muito que aprender como capitão.
O anime de Boruto: Naruto Next Generations é exibido no Brasil pela Crunchyroll.
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