A história do massacre do clã Uchiha já é batida: temendo uma revolta de um dos clã mais poderosos de Konoha, Danzo Shimura e o Terceiro Hokage permitiram que o jovem Itachi Uchiha exterminasse seu próprio clã, desde que a vida de seu irmão caçula Sasuke fosse poupada.
Entenda por que Itachi não contou a verdade sobre sua missão para Sasuke em Naruto
Itachi utilizou esse evento para colocar Sasuke num caminho de vingança, aproveitando todos os poucos encontros para torturar psicologicamente o irmão.
Para Sasuke, a história que fora contada era que Itachi destruiu a própria família apenas para se tornar mais poderoso, enquanto ele havia sido poupado apenas porque Itachi queria seus olhos quando eles estivessem mais poderosos.
A ideia de Itachi era fazer com que Sasuke se tornasse forte o bastante para matá-lo, recuperando a honra do clã Uchiha e tornando o caçula em um herói. Contar a verdade para Sasuke derrotaria essa ideia não faria de Sasuke um ninja mais poderoso, pelo menos era isso que o irmão mais velho achava. E essa foi a maior falha.
O plano não funcionou. Itachi não confiou verdadeiramente no potencial Sasuke, via em seu irmão apenas uma criança que merecia proteção. Isso resultou em Sasuke caindo nos caminhos da Maldição do Ódio dos Uchiha e tendo sua visão de mundo distorcida quando ele descobriu a verdade sobre a missão de Itachi e o extermínio Uchiha.
Itachi queria proteger a Vila Oculta da Folha e seu irmão, mas sua desconfiança nos outros aliado com a superestimação de seus próprios poderes colocaram ambos em imenso perigo.
Em seus momentos finais com Sasuke, após quebrar o Edo Tensei que havia o trazido novamente para o mundo dos vivos, Itachi apenas pediu desculpas para seu irmão, finalmente podendo dizer o quanto ele o amava. Itachi agora confiava que Naruto pudesse resgatar Sasuke dos vales das sombras. Era sua única esperança.
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