Algo bastante comum no mundo dos animes Shounen é o timeskip: Uma longa passagem de tempo que serve para trazer uma nova fase para a aventura dos protagonistas e para mudar várias coisas ao redor do mundo de uma vez.
Em boa parte dos animes que tiveram timeskips, eles foram mal recebidos. One Piece e Fairy Tail são ótimos exemplos disto, grande parte dos fãs afirma que estes animes eram melhores antes de seus respectivos timeskips (2 anos em One Piece e 7 anos em Fairy Tail).
Naruto, por outro lado, é um dos animes cujo timeskip foi extremamente aceito pelos fãs. Os três anos que Naruto passou fora de Konoha para treinar com Jiraiya foram o suficiente para mudar completamente o mundo ninja, e trazer alguns dos melhores arcos da obra inteira.
Porém, nem tudo foi exatamente tão bom assim. Ainda existem algumas coisas que aconteceram durante o timeskip e nunca foram mostradas, que os fãs adorariam ver, como por exemplo o treinamento de Sasuke com Orochimaru.
Assim como Naruto, Sasuke também passou três anos treinando com seu mestre para ficar forte o suficiente para alcançar seus objetivos, mas nunca vimos nada sobre seu treinamento. Nem mesmo um flashback (que acontecem aos montes em Naruto) foi usado para mostrar alguma lição feita por Orochimaru para Sasuke.
Mesmo sabendo que Sasuke ficou bem mais forte ao fim do timeskip, nunca chegamos a saber o que exatamente ele aprendeu sob a tutela do Sannin das Cobras, o que é um pouco decepcionante. Nem mesmo um episódio ou arco filler foi feito no anime para mostrar a relação entre mestre e aluno dos dois personagens.
