Apesar de ser um dos personagens mais poderosos da série (e um “ninja” melhor do que o próprio Hashirama Senju, de acordo com o próprio), Itachi estava se deteriorando com o tempo. O uso do Mangekyou Sharingan acelerava seus problemas de saúde e o deixava cego. Mas por que Obito não o ajudou com isso?
O Mangekyou Sharingan dá ao usuário um enorme poder, mas também o consome. O uso prolongado causa cegueira, dores e pode piorar problemas médicos. A única solução para estender a luz da vida dos olhos com Mangekyou é o transplante de outro para de Mangekyou para o usuário.
Obito tinha grandes reservas de olhos com Sharingan, possivelmente adquiridos durante o massacre Uchiha, do qual ele participou com Itachi.
O líder verdadeiro da Akatsuki também tinha entendimento da “maldição” do Mangekyou Sharingan, mas escapava ileso devido sua composição corporal que contava com a durabilidade e resistência das células Hashirama.
Obito tinha o conhecimento e as ferramentas para ajudar Itachi, que era um dos – se não O – mais poderosos da sua Akatsuki. Mas ele nunca o fez.
É importante lembrar que o transplante de olhos para curar os efeitos do Mangekyou precisam ser de parentes próximos. Sabemos apenas que funciona entre irmãos, nem mesmo entre pais e filhos o transplante é garantia de resolver os problemas.
Outro problema é que o transplante só funciona se for com outros Mangekyou Sharingan. Até onde se sabe, apenas Itachi, Shisui, Kakashi e Obito tinham um Mangekyou à essa altura da história. O único “disponível” para Itachi era o de Shisui, mas ele estava guardando-o para uma ocasião especial.
Mesmo que não fosse o caso, seria difícil imaginar Itachi aceitando transplantar os olhos daqueles que ele mesmo matou de maneira relutante durante o Massacre Uchiha.
Por fim, Obito não tinha nenhum interesse em salvar Itachi a longo prazo. Apesar de ser um membro importante para a organização, Obito sabia que Itachi não estava completamente rendido às causas da Akatsuki e sua eventual morte estava dentro dos planos.
O perigo que um ninja do calibre de Itachi representava era o suficiente para que Obito o mantivesse enfraquecido o suficiente para nunca tentar nada contra a Akatsuki.
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